La chiesa di Santa Maria dell’Isola situata sulla sommità di una lingua di terra, protesa verso il mare, ai piedi della rupe su cui si trova la città di Tropea, si ipotizza risalga al periodo alto-medioevale, a seguito dell’adorazione di un quadro raffigurante la Madonna col Bambino custodita in una cella basiliana del IV secolo d. C. .
Durante il regno di Roberto il Guiscardo e Ruggero il Normanno, l'Isola passò dai basiliani ai benedettini di Montecassino, che tutt'oggi conserva i diritti sul territorio.
Originariamente, l’edificio religioso presentava un impianto a forma quadrata con vano centrale delimitato da un cortile centrale coperto da volta a botte, i cui due lati intatti sono ancora visibili.
All’età gotica risalgono i lavori di restauro finalizzati a realizzare ambienti con volta a crociera gotica costolana; a questo periodo risale una semicrociera nel vano tra l'altare, la cisterna e la parte terminale dell'edificio primitivo.
Seguirono i lavori di rifacimento, in occasione dei quali l’interno prese la forma di una piccola basilica, con pilastri ed archi con volta a botte, mentre l'esterno assunse l'aspetto di un parallelepipedo sormontato dalla volta della navata centrale.
Al Seicento risale la costruzione di un portico, che più tardi fu in parte murato, mentre dopo il terremoto del 1905 furono eseguiti i lavori di rifacimento della facciata.