Il monastero di San Benedetto situato nel centro storico di Conversano, si ipotizza risalga al primo insediamento di monaci benedettini nella città, avvenuto nel VI secolo.
Nel 1266, a seguito dell’abbandono di Conversano da parte dei benedettini, il monastero fu affidato ad un gruppo di monache cistercensi esuli dalla Grecia guidate da Dameta Paleologo.
La chiesa del complesso monastico, presenta un monumentale ingresso laterale risalente al 1658, con protiro, retto da una coppia di leoni sovrastati da altrettante colonne corinzie.
L’edificio religioso è diviso internamente in tre navate, di cui quella centrale è sovrastata da una cupola rivestita da maioliche.
Da ammirare l’altare centrale, e gli altari laterali dedicati rispettivamente a San Benedetto e a San Biagio sovrastati da due tele di Paolo Finoglio.
Da non perdere la visita alla cripta risalente all'XI secolo con due navate e archi a sesto tondo.
Del complesso monastico citiamo anche il chiostro medievale collocabile tra l’XI e il XIII, di forma trapezoidale, con portico formato da colonne binate.