La Rocca fu edificata nel 1326 in corrispondenza della cinta muraria dalla quale si dipartiva la via Pievaiola che collegava Castel della Pieve a Perugina.
La struttura difensiva a forma quadrata presenta quattro torri: la Torre del Castellano anticamente dotata di un ponte levatoio che consentiva alle truppe di entrare nella città; la torre posta a controllo del Borgo Dentro; la Torre del Prato posta a controllo della Porta Perugina e della Torre Maestra; la Torre del Frontone originariamente dotata di un ponte levatoio che consentiva alle truppe di accedere liberamente all’interno della fortezza.
La Rocca originariamente circondata da un fossato e da uno steccato in legno, presenta all’interno del cortile i resti di una cisterna che consentiva l'approvvigionamento dell’acqua in caso di assedio.
A partire dal 1529, la Rocca perse le sue funzioni difensive divenendo la sede dei Governatori Perpetui. A questo periodo risale la realizzazione all’interno del cortile di una residenza per i nuovi magistrati, e la trasformazione delle torri in carceri.
Con l'Unità d'Italia, la Rocca divenne la sede del Carcere Mandamentale.