Il complesso della Santissima accessibile dall’ingresso principale situato sull’omonima piazza, consta della chiesa, del palazzo e del Campanile dedicati alla Santissima Annunziata.
La chiesa venne edificata nel 1320 ad opera della confraternita dei Compenitenti, ma nel corso del tempo venne continuamente trasformata e ristrutturata; al 1706 risale l’intervento ristrutturativo finalizzato a conferire alla struttura un aspetto barocco.
L’edificio religioso è internamente diviso in tre navate le cui pareti sono interamente rivestite di stucchi, con abside affresco con le due opere realizzate da Giuseppe Simonelli, che raffigurano la Natività e la Presentazione al tempio, seguito dall’Annunciazione di Lazzaro Baldi.
Da ammirare il coro ligneo eseguito tra il 1577 e il 1579 da Bartolomeo Balcone, mentre la parte sottostante agli organi in legno intagliato e dorato venne realizzato da Ferdinando Mosca.
La facciata dell'architetto Pietro Fantoni presenta due ordini con doppie colonne, ed è affiancata dal campanile alto 65,5 metri, edificato tra il 1565 ed il 1590.
La torre campanaria realizzata da Matteo Colli, è a pianta a base quadrata, con al vertice una cuspide piramidale, mentre su ogni lato si aprono delle bifore.
Accanto alla chiesa si erge anche il palazzo della Santissima Annunziata costruito tra il 1400 e il 1600, ma deve il suo attuale aspetto ai lavori di rinnovamento eseguiti prima nell'Ottocento e poi nel 1968.
Attualmente gli ambienti del palazzo ospitano l'Auditorium della Camerata Musicale, il Museo Civico e il "Museo in situ".
Da ammirare la facciata dell’edificio che accoglie un portale ogivale in stile gotico del 1415 caratterizzato da un arco entro cui è ospitata la statua di San Michele Arcangelo, mentre lateralmente si ergono le coppie di colonne con al vertice due rosoni e una Madonna con Bambino situata nella lunetta.
Pregevole è la finestra trifora quattrocentesca sovrastata dallo stemma della famiglia di Antonuccio di Rainaldo, decorata con colonnine tortili sorrette da sculture raffiguranti leoni e Virtù.
Il portale del prospetto principale è sovrastato da un timpano impreziosito da un altorilievo raffigurante una Madonna con Bambino e quattro Angeli orant.i, mentre la parte laterale del prospetto realizzata tra il 1519 ed il 1522, accoglie una bifora sotto cui si apre il portale dell'antica spezieria decorata da un bassorilievo rappresentante l' Angelo e la Vergine.
Singolare è la cornice di putti, araldi, animali fantastici e figure sacre e profane che percorre la facciata, nonchè le sette statue che raffigurano San Gregorio Magno, San Bonaventura, Sant'Agostino, San Girolamo, San Panfilo, San Pietro e San Paolo.